A pesar de ser uno de los mayores enemigos de Arrow, decidió sacrificar todo lo que tenía para matar a Batman.
En comparación con Batman, el justiciero Arrow no tiene tantos enemigos. Sin embargo, uno de los antagonistas más duraderos de Oliver Queen ha sido el arquero oscuro Merlyn. Un miembro de la Liga de Asesinos y mercenario altamente calificado que se ha enfrentado con el héroe de DC Comics en múltiples ocasiones. Su gran rivalidad se ha intensificado con los años. Sin embargo, cuando se le ofrece una oportunidad demoníaca de que se le otorgue su deseo más profundo y oscuro a cambio de su alma, Merlyn elige no aprovechar la oportunidad de vencer a Arrow de una vez por todas. En cambio, desea desafiar al Caballero Oscuro.
Creado por Mike Friedrich, Neal Adams y Dick Dillin en Justice League of America # 94 de 1971, Arthur King toma el nombre artístico de Merlyn the Magician y cautiva al mundo con sus habilidades de tiro con arco, incluido un joven Oliver Queen. Merlyn desafía a Arrow a un concurso de puntería años más tarde y lo supera públicamente. Al regresar como parte de la Liga de Asesinos, Merlyn intenta firmar un contrato sobre la vida de Batman, solo para ser frustrado por Flecha Verde. Oliver cierra la brecha de habilidades entre él y su antigua inspiración, iniciando así la larga rivalidad entre los dos.
Durante el evento cruzado Underworld Unleashed, el demonio Neron aparece ante los héroes y villanos del Universo DC con una oferta para otorgar sus mayores deseos a cambio de sus almas mortales.
Tras su acuerdo, en el que Merlyn desea matar a Batman, se une a un grupo de asesinos conocidos como Killer Elite, incluidos Deadshot, Monocle, Deadline, Bolt y Chiller, para llevar a cabo varios asesinatos en el Universo DC Comics.
El plan se ve frustrado por la totalidad de la Liga de la Justicia, aunque el conjunto villano continúa por un tiempo, incluso después de que Shazam derrotara a Neron al final de los cómics de Underworld Unleashed. El equipo de asesinos a sueldo, junto con las ambiciones de Merlyn de matar a Batman, finalmente se disolvieron después de su derrota a manos de un equipo de villanos diferente y de corta vida conocido como los Dobles del Cuerpo, que son un par de asesinos rivales que trabajan para Requiem, Inc.
Otra razón importante para que Merlyn seleccione a Batman como el objetivo de sus sueños cuando acepta la oferta de Neron se debe a cambios significativos en Arrow en ese momento. Oliver Queen acababa de ser asesinado. En Green Arrow # 101 de 1995, publicado un mes antes del comienzo de Underworld Unleashed, Oliver sacrificó heroicamente su vida para detener un complot terrorista con una bomba. Si bien el hijo de Oliver, Connor Hawke, finalmente toma la identidad de Flecha Verde, pero no ha establecido una relación antagónica con Merlyn cuando Neron hace su oferta.
Con su mayor enemigo muerto, Merlyn elige perseguir al objetivo principal de la Liga de las Sombras y ese es Batman.
